James Sunderland nhận được một lá thư trên đó đề tên Mary (Mary Shepherd-Sunderland), người vợ của anh đã mất ba năm trước bởi một căn bệnh khủng khiếp. Trong thư ghi rằng cô đang chờ anh ở một "nơi đặc biệt" tại Silent Hill, thành phố từng gắn với nhiều kỷ niệm đẹp giữa họ. James tỏ vẻ hoài nghi nhưng anh vẫn quyết định quay trở lại Silent Hill để tìm ra sự thật. Silent Hill bây giờ không còn đẹp như trong ký ức của James, nó dường như bị bỏ hoang từ lâu và mọi ngả đường luôn bị bao phủ một lớp sương mù dày đặc cùng những con quái vật kinh khủng chỉ chực lao vào tấn công anh. Trong quá trình khám phá thành phố, James gặp gỡ Maria, một phụ nữ có ngoại hình rất giống Mary (chỉ khác cách ăn mặc); Angela Orosco, một cô gái đang đi tìm mẹ của mình; Eddie Dombrowski, một thanh niên mập mạp có những hành vi kỳ quặc; và Laura, một bé gái bí ẩn có vẻ đã từng gặp và hiểu rõ Mary. Ngoài ra, James còn đụng độ Pyramid Head, một con quái vật vô cùng khủng khiếp.

Càng dấn thân vào thành phố Silent Hill để tìm "nơi đặc biệt" mà Mary nhắc đến, những bí mật động trời dần được hé mở ra. James chứng kiến Maria chết hai lần nhưng tiếp tục gặp lại cô ở những địa điểm khác; anh còn nhận ra rằng cô có những ký ức của Mary dù Maria luôn khẳng định mình không phải là Mary. Angela đã giết chết cha mình, kẻ đã lạm dụng tình dục cô với sự đồng lõa của anh trai. Eddie cũng đã từng giết một kẻ bắt nạt hắn, và hắn còn nói rằng sở dĩ James có mặt ở Silent Hill vì anh cũng đã từng gây ra một tội ác trong quá khứ như hắn. Còn Laura thì nói anh là một kẻ ích kỷ, không hề quan tâm đến Mary; cô bé cho biết mình là bạn của Mary khi họ cùng ở chung phòng trong bệnh viện năm ngoái. James bắt đầu trở nên điên loạn vì những thông tin đó. Mary đã chết trước đó ba năm cơ mà? Và anh đã gây ra tội ác khủng khiếp gì?

Điểm đến cuối cùng James nghĩ tới là Khách sạn Lakeview, nơi anh và Mary đã từng ở, và tìm thấy Laura ở đây. Cô bé nói rằng mình cũng đang đi tìm Mary và cho anh xem tấm thiệp do Mary viết tặng Laura, trong đó Mary nói muốn nhận Laura làm con nuôi và cô chúc mừng cô bé sinh nhật 8 tuổi chỉ một tuần lễ trước. Dường như anh đã hoàn toàn sai lầm về thời điểm Mary qua đời. Đó không phải ba năm về trước, nếu cô thực sự đã chết, thì chỉ vào khoảng trước đó hơn một tuần hay lâu hơn. Rồi Laura muốn cho James xem bức thư thứ hai của Mary nhưng cô bé đã làm rơi nó, Laura hoảng hốt chạy đi tìm. Sự thật hiện ra một cách rõ ràng khi James tìm lại được cuốn băng ở trong căn phòng mà họ đã ở tại khách sạn này ba năm trước. Trong băng, Mary nói rằng cô yêu thành phố này đến nhường nào và rất muốn James sau này đưa cô quay trở lại đây một lần nữa. Đoạn cuối của cuốn băng hiện lên cảnh James tiến đến giường bệnh của Mary và âu yếm hôn lên má cô, sau đó anh giật chiếc gối phía sau cô và hình ảnh nhoà đi. Bỗng James nghe thấy giọng nói của Mary cầu xin anh đến với cô, anh đứng dậy và đi tìm Mary.

Các đoạn kết

Người chơi sẽ gặp những đoạn kết khác nhau tùy thuộc vào lựa chọn của họ trong suốt quá trình chơi game và việc họ đáp ứng được bao nhiêu phần trăm các yêu cầu trong game (ví dụ như nếu người chơi để tình trạng sức khỏe của James dưới 50% trong phần lớn thời gian chơi thì có nhiều khả năng sẽ kết thúc ở phần kết xấu hơn).

• Kết thúc "Leave" (Rời đi):

Đây là phần kết đẹp. James đi lên đầu một cầu thang, tại đó Maria đang đứng gần cửa sổ với trang phục giống hệt Mary. Maria buộc tội James đã giết Mary và dụ dỗ James chấp nhận mình. Song James không đồng ý, anh nói anh không còn cần cô nữa. Maria tức giận biến hình thành một con quái vật, trùm cuối cùng của game. Sau khi tiêu diệt "quái vật Maria", một đoạn phim hiện ra. James ngồi cạnh giường của Mary lúc cô sắp chết và cầu xin Mary tha thứ và Mary đã chấp nhận tha thứ cho anh, cô nói cô cũng muốn chết và muốn mọi nỗi đau đớn đều chấm dứt. Ban đầu James nói rằng anh không thể chịu đựng được cảnh cô như thế nên đã làm vậy. Nhưng sau đó James bật khóc và nói anh chỉ là một kẻ ích kỷ, anh ghét cô trong tình trạng như thế, anh muốn cô chết để anh bắt đầu cuộc sống mới. Mary mỉm cười nói rằng anh không phải con người như thế rồi đưa cho James lá thư thứ hai, yêu cầu anh tiếp tục sống cuộc sống của mình và thanh thản nhắm mắt. Cảnh game kết thúc với việc lá thư được đọc và James đi cùng Laura qua nghĩa trang để rời khỏi Silent Hill.

• Kết thúc "In Water" (Trong làn nước):

Đây là phần kết buồn. Kết thúc "In Water" giống "Leave" đến đoạn James đang ngồi cạnh giường của Mary lúc cô sắp chết. James cầu xin Mary tha thứ và Mary đã chấp nhận tha thứ cho anh, cô nói cô cũng muốn chết và muốn mọi nỗi đau đớn đều chấm dứt. James thú nhận một phần trong anh không muốn nhìn thấy Mary phải chịu đau đớn, một phần xấu xa ích kỷ muốn cô chết để thoát khỏi cô. Mary bảo rằng anh giết cô và anh bị dằn vặt bởi điều đó cũng đủ rồi, cô đưa cho James lá thư thứ hai rồi ra đi vĩnh viễn. Cảnh game kết thúc với việc James bồng xác Mary ra ngoài, kế tiếp có những tiếng đóng cửa xe, tiếng ô tô chạy một đoạn ngắn, cuối cùng lá thư được đọc trong không gian làn nước hồ Toluca. Anh trầm mình xuống hồ, như một sự gột rửa tội lỗi và để anh có thể gặp lại Mary.

• Kết thúc "Rebirth" (Tái sinh):

Đây là phần kết bí ẩn. Phần kết này giống hai phần kết trên đến đoạn James đánh bại "quái vật Maria". Sau đó anh cố gắng hồi sinh Mary bằng cách sử dụng một số đồ vật thu thập được trong cuộc hành trình để triệu hồi các vị Thần cổ xưa của Silent Hill. Cảnh game kết thúc khi James buông tiếng gọi như một tiếng thở phào: "Ah... Mary!". Phải chăng anh đã thành công và được gặp lại vợ mình?

• Kết thúc "Maria":

Đây là phần kết xấu. James tìm tới một căn phòng lớn, tại đó Mary đang ngồi trên một chiếc giường gần cửa sổ. Mary buộc tội James đã giết mình để trút bỏ gánh nặng và đã chóng quên mình để đến với Maria. Mary biến hình thành một con quái vật, trùm cuối cùng của game. Sau khi tiêu diệt "quái vật Mary", một đoạn phim hiện ra, Maria trở lại bên cạnh James. James nói rằng con quái vật mà anh đã tiêu diệt không phải là Mary vì cô đã chết và bày tỏ mong muốn Maria sẽ đi cùng mình rời khỏi Silent Hill, Maria đưa cho anh lá thư thứ hai của Mary. Cảnh game kết thúc với việc lá thư được đọc và James đi cùng Maria tới chỗ để ô tô để rời khỏi thị trấn, khi đó Maria bắt đầu ho giống như Mary đã từng khi họ rời khỏi thành phố này năm xưa...

• Kết thúc đùa "DOG" (Chó) và "UFO" (Đĩa bay):

Đây là những phần kết đùa. Trong phần kết "DOG", James phát hiện ra một chú chó trong căn phòng điều khiển tất cả mọi chuyện thông qua một hệ thống máy tính. Còn ở phần kết "UFO" được bổ sung trong phiên bản dành cho Xbox thì James bị đĩa bay (UFO) của người ngoài hành tinh (ET) bắt đi với sự giúp đỡ của Harry Mason, nhân vật chính trong Silent Hill.

Bức thư thứ hai của Mary

Bức thư ngắn thứ nhất mà James nhận được ở đầu game có nội dung giống với phần đầu bức thư thứ hai của Mary ở các phần kết thúc (đến đoạn "ở "nơi đặc biệt" của chúng ta, và đợi anh..."). Theo như lời Jeremy Blaustein, điều phối viên kiêm phiên dịch viên của Silent Hill 2, nữ diễn viên lồng tiếng nhân vật Mary là Monica Horgan đã bật khóc sau khi đọc xong bức thư này.[2]

Nội dung

Trong những giấc mơ dường như không có điểm kết thúc, em luôn thấy thành phố đó, Silent Hill. Anh đã hứa rằng một ngày nào đó sẽ đưa em trở lại nơi đây, nhưng anh chưa bao giờ thực hiện cả. James à, bây giờ em đang ở đó một mình, ở "nơi đặc biệt" của chúng ta, và đợi anh, đợi anh đến để gặp em. Nhưng anh không bao giờ đến cả, và em vẫn đợi anh, gặm nhấm nỗi đau và nỗi cô đơn một mình. Em biết em đã gây ra cho anh những điều thật khủng khiếp, những điều mà anh không thể tha thứ cho em. Ước gì em có thể thay đổi những điều đó, nhưng là không thể James à. Nằm ở đây đợi anh, em cảm thấy mình thật là xấu xí và đáng thương hại!

Hằng ngày em nhìn lên những vết nứt trên trần nhà và chỉ nghĩ được rằng cuộc sống thật quá bất công với mình. Hôm nay bác sĩ đến gặp em, ông nói rằng em có thể về nhà để nghỉ ngơi vài ngày. Không phải vì tình trạng của em đã khá hơn, mà chỉ vì đây có thể là cơ hội cuối cùng của em. Em nghĩ là anh hiểu ý em muốn nói. Nhưng thậm chí là như thế, em vẫn rất vui khi được về nhà! Em nhớ anh nhiều lắm James ạ! Nhưng James ơi, em sợ, em sợ rằng anh thật sự không muốn em về nhà! Mỗi lần anh đến thăm em, em có thể cảm nhận được điều đó đối với anh khó khăn đến nhường nào. Em không biết là anh ghét em hay thương hại em, hay là anh đang kinh tởm em nữa? Em xin lỗi vì điều đó! Khi lần đầu nhận thức được mình sẽ chết, em đã không thể chấp nhận được nó. Em như trong cơn điên loạn và làm tổn thương đến những người mình yêu thương nhất. Đặc biệt là anh, James à. Vì vậy em có thể hiểu được nếu anh ghét em. Nhưng James ơi, em muốn anh biết điều này. Em mãi mãi yêu anh! Cho dù cuộc sống của đôi ta phải kết thúc như thế này, em vẫn sẽ không đánh đổi nó để lấy bất cứ thứ gì. Chúng ta đã có những năm tháng thật hạnh phúc bên nhau.

Thư cũng đã dài, chắc em phải nói lời tạm biệt anh tại đây. Em đã nhờ cô y tá đưa nó cho anh sau khi em qua đời, nghĩa là khi anh đọc được thì em đã đi rồi. Em không có quyền bắt anh phải luôn nhớ đến em, dù rằng em không thể chịu nổi cảm giác một ngày nào đó anh sẽ quên em. Những năm tháng cuối cùng mình bên nhau... Em rất xin lỗi vì những điều đã gây ra cho anh, cho chúng ta... Anh đã làm cho em thật nhiều điều, còn em thì lại chẳng bù đắp được điều gì cho anh. Vì thế từ bây giờ em muốn anh hãy sống cho bản thân. Hãy làm những điều tốt đẹp nhất cho mình James nhé.

James yêu của em. Em luôn luôn hạnh phúc khi ở bên anh!